Andy ama Jen. Jen amava Andy. E ele não consegue entender por que ela parou de amá-lo. Aos 35 anos, o humorista sente que deveria ter tudo sob controle, mas, depois de ser chutado pela única mulher que amou de verdade, percebe que já faz uma década que espera sua carreira decolar, e agora ainda está morando de favor na casa dos melhores amigos. Como pode a vida de todos ao seu redor estar tão bem quando a dele simplesmente parece uma grande piada?